Chiamata anche "Arco di Trionfo" fu costruita nel 1548 su disegno di Gian Gacomo dell'Acaya, in onore di Carlo V di cui è visibile lo stemma sul frontone. E' la vecchia porta di ingresso a Lecce per coloro che vengono da Brindisi.

Questa porta fu costruita al posto della vecchia porta di S. Giusto; è un arco alto poco più di 20m. eretto su colonne binate, con base attica e capitello Barocco sormontate da un frontone triangolare nel quale sono scolpite le armi dell'impero e altre insegne. Nelle immediate vicinanze venne costruito nel 1822 l’Obelisco.