Le origini di Veglie si possono far risalire al periodo degli insediamenti delle popolazioni messapiche nel Salento; a sostegno di tale ipotesi l'importante scoperta (nel 1957) del ritrovamento di una tomba, il cui corredo funerario ora esposto al Museo Provinciale di Lecce, è databile fra il IV-III secolo a.C.. Si succedono poi le incursioni dei popoli che provengono dal mare ma, degno di nota è l'insediamento romano, che lascia una forte impronta sul territorio. Le vie del centro storico di Veglie, infatti, segnano un reticolo di tipo romano con cardini e decumani. La stessa origine del nome "Veglie", più che derivare da Elos, forma greco-bizantina che significa "palude", si può ricondurre con maggiore probabilità a Velio o Velia, nome comune dell'onomastica romana. Nel X secolo Veglie conosce una vera e propria rinascita, dopo la distruzione subita all'arrivo dei Saraceni, ad opera dell'imperatore bizantino Niceforo Foca.

Di esse resta solo la Porta Nuova su cui, nel 1908, in occasione del cinquantenario dell'apparizione della madonna di Lourdes, fu posta una statua in pietra della Madonna Immacolata. Nel 1557 Veglie viene venduta ad una ricca famiglia di mercanti genovesi, gli Squarciafico, divenuti intanto conti di Copertino. Nei secoli a venire per diritto ereditario è governata da feudatari come i Pinelli, i Pignatelli, ecc., fino a quando non entra a far parte dello Stato italiano, dopo l'unificazione del 1860.